发起多次勇猛攻势，企图突破包围向东撤退。然而血肉之躯终究不敌钢铁，红俄军在德军坦克的炮击、扫射和碾压下，成千成万地死伤，除少数部队得以逃脱外，其主力仍处于围困中。9月20日，基辅城被德国第6集团军攻占。同日，德军第46装甲军赶到，并作为生力军投入战斗。与此同时，红俄军也不断地投入生力军，企图协助被困红俄军突围，但均被德军击退。
西南方面军的部队迅速被德军分割包围，陷入了一片混乱。9月17日，朱利什维克让红俄军总参谋长红俄元帅沙波什尼科夫下令同意西南方面军突围，但为时已晚。9月19日，基辅陷落，第37集团军被迫向亚戈京地区转移。西南方面军在被合围中继续战斗。为其解围的尝试由于兵力不足而无结果。9月16日至20日，西南方面军被德军分割成六股防御力量：驻守在佐洛托诺沙镇以北20到30公里处的第26集团军在奥尔日察地区坚守到9月24日；驻守在基辅东南方40到50公里处的第37和第26集团军坚守到9月23日；驻守在彼利亚金东南部的第21集团军坚守到9月23日；驻守在彼利亚金东部的第5集团军坚守到9月23日；驻守在基辅东北方10到15公里处的第37集团军坚守到9月21日；驻守在亚戈京地区的第37集团军坚守到9月26日。
仅部分军队得以分成小群向东*突围，共有2万官兵最后得以突出德军重围。9月20日，方面军司令基尔波诺斯上*将、军事
第五百三十六节 最大包围战基辅(2/6)