和曹操一样，是小同乡的亲密关系。三是因为，曹操和许褚的家乡谯县，与樊哙和刘邦的家乡沛县，还都属于同一个郡，也就是沛郡，两个县的直线距离才三百里左右，所以这四位竟然还是大同乡！四是因为，把许褚比作樊哙，就是把自己比作刘邦。刘邦有樊哙的护卫，成就了大事业，如今自己有了许褚，当然也能成就一番大事业。许褚来投奔，正是建安元年（196）二月间，曹操出兵平定了汝南、颍川两郡的时候。此时的曹操，已经打定主意，要把汉献帝迎接到自己身边，以便“挟天子以令诸侯”，做出一番大事业。而安置汉献帝的临时首都，都已经安排好了，就是颍川郡东边的许县（在今河南省许昌市）。所以他在这时候把自己比作刘邦，把许褚比作樊哙，完全不是偶然。由此可见，曹操得到许褚的时候，心情是何等的高兴！
于是曹操立即任命许褚为都尉的官职，主要任务是贴身保护自己。那时候，先已经在曹操身边当卫士长的，是另一位金刚大力士典韦。典韦的官职是校尉，比许褚的都尉高一级，所以典韦算是正卫士长，许褚是副卫士长。由于有两个人，可以轮换，所以当典韦在曹操身边护卫的时候，许褚还可以领兵外出作战。建安二年（197）曹操进攻南阳郡一带的军事小强人张绣，典韦在内护卫曹操，许褚就到前线充当先锋，所向无敌，在沙场上好好过了一把金戈铁马的表演瘾。但是很可惜，典韦在这场战役中，因为张绣投降之后又突然叛变，袭击曹操，典韦在护卫
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